El 15 de febrero de 2013, el diseñador panameño unió su vida a la de Theo Bleckman, quien ha sido su pareja desde hace mucho tiempo.
La ceremonia fue muy íntima, tanto así que fue oficiada por la presentadora del programa Fashion Police y amiga de Preston, Joan Rivers.
Cabe mencionar que la decoración, que estuvo a cargo de él, fue al mejor estilo de la producción cinematográfica King Kong, pero con una importante diferencia: el filme termina triste y la boda del istmeño tuvo un final feliz.
Preston y Theo son pareja desde el año 2006, y luego de varios años, decidieron casarse para el beneplácito de amigos famosos como Martha Stewart, fémina que dijo presente en la ceremonia.
A este importante evento de Preston Bailey acudieron más de 200 invitados, quienes estuvieron celebrando hasta las 5:00 a.m. del 15 de febrero de 2013. En esta reunión se degustaron grandes platillos, como galletas y leche; cacahuete y jalea; huevos con tocino; ostras y champaña, así como guisantes y zanahorias.