Osvaldo Ayala fue acreedor al premio Grammy en el año 1996 en la categoría tropical con el álbum “La Rosa de los vientos”, de Rubén Blades.
En 1998 fue el rey del Carnaval Veracruzano en el Festival Afro-Caribeño de Veracruz. Destacó como el más popular del año en este importante festival.
Para ese mismo año Osvaldo se presentó en la última feria del siglo en Europa, la Expo 98, Portugal, participando tres veces.
En sus inicios, dejando la adolescencia, ganó una medalla de plata bailando en Salta, Argentina, en el Tercer Festival Latinoamericano del Folclor. Allá en tierras argentinas se convirtió en el primer acordeonista panameño que grababa en el exterior para el sello Odeón.