Su año más brillante fue 2001. Lideró al Liverpool para ganar la Copa de la UEFA en una final ante el Alavés (5-4); la Supercopa de Europa (3-2 ante el Bayern Múnich) y la Copa de Inglaterra (FA Cup), con un 1-2 en la final ante el Arsenal.
En agosto de 2004, el Real Madrid pagó un traspaso de 15 millones de dólares por él, cuando le quedaba un solo año de contrato en el Liverpool que entrenaba el español Rafa Benítez.
El inglés marcó 16 tantos aquella temporada en España y demostró en diversas ocasiones que era un delantero letal.
En julio de 2009, el experimentado futbolista se puso a las órdenes del veterano entrenador Alex Ferguson en el Manchester United.