Los Simpsons comenzó como pequeños segmentos animados intercalados en el programa Ullman hasta que, en 1989, pasó a ser una serie de media hora de Fox. Simon fue nombrado supervisor creativo, y él contrató a los primeros escritores y creó a varios ciudadanos de Springfield, incluyendo al Sr. Burns, el industrialista esquelético, y al Dr. Hibbert, el médico tonto.
Aunque de los tres creadores Simon era el menos conocido, según muchos, era el más involucrado.
“No se puede exagerar su contribución a la serie animada”, dijo el astro de la TV nocturna Conan O’Brien, un escritor y productor de la familia amarilla más querida a principios de los 90. “Nadie es más inteligente que él”.